Importante centro militare, politico e religioso dell'antico Stato dei Messapi, sono tuttora visibili tratti della cerchia muraria, il Paretone, che doveva racchiudere l'abitato messapico. Fu a capo delle altre città della Messapia contro Taranto, uscendone dapprima vittoriosa, ma poi fu espugnata e completamente distrutta. A Ceglie avrebbero avuto sede i più importanti edifici di culto dei Messapi e dei Romani; ipotesi confermata dal rinvenimento nell'abitato di tombe con ricche suppellettili e numerose iscrizioni messapiche (conservate nella pinacoteca comunale). Nel centro del borgo medievale è il castello, le cui strutture più antiche risalgono probabilmente all'XI secolo. Sul torrione cilindrico domina una torre quadrata la cui costruzione, voluta dal duca Fabrizio Sanseverino, risale al 1492; mentre il palazzo è di pochi anni più tardi (1525). L'ultima proprietaria è stata la famiglia Verusio. Nei suoi pressi è la chiesa matrice, più volte rimaneggiata, che ha assunto l'attuale aspetto barocco nel 1796. All'interno si conservano un pregevole crocefisso di legno e un Cristo a mezzo busto scolpito nella pietra. Al centro storico si accede dalle porte di Giuso, con tracce dell'originale architettura gotica, e Monterone, quest'ultima difesa da una torre quadrata del XV secolo. Spettacolari le grotte di Montevicoli, con stalagmiti e stalattiti, che a Natale diventano la sede splendida per il Presepe vivente. Al loro interno sono state rinvenute iscrizioni messapiche con dedica alla dea Afrodite, alla quale doveva essere stato dedicato un tempio; mentre un tempio ad Apollo doveva trovarsi sul luogo ove sorge la chiesa di S. Rocco. Nell'agro cegliese sono le "specchie" (la più antica è quella Miano, o di Castelluzzo), i principali documenti - rimasti pressoché intatti - della civiltà messapica: torri di avvistamento e monumenti a tronco di cono con scale esterne a rampa o a gradoni che li cingono a spirali tutto intorno. Nella struttura ricordano le tombe circolari dell'antica Creta, ma potrebbero essere state, con molta probabilità, torri di vedetta e di difesa, data anche la derivazione del loro nome dal latino "specula", ossia posti di osservazione.